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Es un pueblo de paso desde sus orígenes: una cañada celta, una calzada romana y la autovía de Extremadura (A-5) pasan por su término. Fue cabeza de un señorío, tuvo muralla y llegó a reunir tres iglesias, un convento y un palacio.

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De la cañada celta a la calzada de Mérida a Toledo

La historia de Santa Olalla es la de un lugar de paso y estancia de viajeros. En el Paleolítico lo frecuentaban tribus nómadas de cazadores y recolectores; en la Edad del Hierro los celtas crearon el primer asentamiento junto a su cañada ganadera. Hacia el año 500 a. C. lo ocuparon los carpetanos y en el siglo II a. C. los romanos, que lo incluyeron en la provincia Carthaginensis.

Sobre la cañada montaron los romanos la calzada que unía Mérida con Toledo. En el Bajo Imperio el pueblo recibió por primera vez el nombre de Santa Eulalia, en honor a la mártir emeritense. Los visigodos construyeron la primera iglesia, dedicada a Santa Eulalia de Mérida, que destruyeron los musulmanes, y durante esa etapa el lugar se llamó Vinco Cominario.

La muralla de 1127 y el señorío de los condes de Orgaz

El rey Alfonso VI reconquistó el lugar en 1083, y este recuperó su antiguo nombre, que con la evolución del castellano pasó a Santa Olalla. Se convirtió en cabeza de la tierra del mismo nombre y fue amurallada: la primera referencia a la muralla aparece en una bula papal de 1127. Hizo falta protegerla de incursiones como la del caudillo almohade Miramamolín en 1196, que llegó hasta las inmediaciones de Toledo.

Fue también cabeza de un arciprestazgo y de un señorío. Magnates, caballeros, cabildos y las órdenes de Calatrava y Santiago se disputaron su posesión, hasta que quedó como señorío civil en manos de la Casa de Castro, los Lope de Haro, Martín Fernández y los Guzmán, señores de Orgaz y condes de Orgaz desde 1529 por concesión de Carlos V.

Tres puertas, tres iglesias y una judería

La muralla tuvo tres puertas, las de Madrid, Toledo y Badajoz, conocidas como Maqueda, Alcabón y Talavera. Dentro había tres iglesias, San Pedro Apóstol, San Julián y San Miguel; el convento franciscano de San Juan Bautista; el palacio de los Condes de Orgaz, de estilo herreriano; un hospital de caridad y tres ermitas, San Sebastián, San Roque y San Blas.

La judería fue de las más numerosas de la provincia. Al ser lugar de paso, por el pueblo pasaron varios reyes, entre ellos Juan II de Castilla, Carlos V y Felipe V. Fernando Colón, hijo de Cristóbal Colón, lo recogió en su libro de viajes en 1517, y Pedro Medina lo hizo en 1548. De Santa Olalla fueron literatos como Álvar Gómez de Castro y fray Cristóbal de Fonseca, a quien algunos han identificado con el autor del falso Quijote.

Iglesias de San Julián y San Pedro

La iglesia de San Julián se fundó en el primer cuarto del siglo XVI por el primer conde de Orgaz, Alvar Pérez de Guzmán Suárez de Mendoza, y la amplió su descendiente Juan Hurtado de Mendoza Guzmán y Rojas. En la decoración barroca del siglo XVII intervinieron artistas como Luis Tristán y Juan Carreño de Miranda.

San Pedro Apóstol tiene una construcción primitiva del siglo XI, muy modificada, y conserva tallas como el Cristo del Lucero, Santa Eulalia de Mérida y la Virgen de la Piedad, patrona de Santa Olalla, restaurada por Mariano Benlliure. La ermita de San Blas, de 1905, está rodeada por la pradera de la romería, y la de San Sebastián, del siglo XVI, tiene una talla de la casa escultórica del hijo del Greco.

Pasos bailados, mazapanes y refranes

En la Semana Santa participan tres cofradías, y entre las de la comarca de Torrijos destaca por la tradición de bailar los pasos. El 17 de enero es San Antón, con bendición de animales y limonada; el primer domingo de febrero, la romería de San Blas; y el primer domingo de mayo, las Fiestas Mayores de la Virgen de la Piedad, con verbena de la Guindalera, desfile de carrozas y festejos taurinos. El 16 de julio llegan las fiestas del Cristo de la Caridad con baile de la bandera y barreñones de fuego.

La economía se basa en el comercio y los servicios, la agricultura de cereal y olivo, la ganadería de porcino y ovino y un pequeño sector industrial con fábricas de pienso y producción de mazapanes y repostería. Entre sus tradiciones hay una docena de leyendas, como «el pajarito de la puerta de Maqueda», y un refrán célebre: «Santa Olalla mal haya, tiene tres torres y por eso la llaman engaña pobres».