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El señorío de los Velasco desde 1369 y el título de ciudad de 1894

Tras siglos como lugar de realengo, Enrique II de Trastámara entregó Medina de Pomar como señorío a Pedro Fernández de Velasco el 24 de diciembre de 1369, dando inicio a un dominio de la familia Velasco que marcó buena parte de la historia posterior de la villa. En 1562 Felipe II ordenó trasladar la Audiencia y la Alcaldía mayor de la comarca a Villarcayo, restando peso institucional a Medina.

El título de ciudad llegó por real decreto el 27 de octubre de 1894, y en el siglo XX, concretamente el 7 de junio de 1973, el casco histórico fue declarado Conjunto Histórico-Artístico de carácter nacional, reconociendo un urbanismo que conserva buena parte de su trazado medieval.

Antes incluso del señorío de los Velasco, Alfonso VIII había concedido a Medina de Pomar, ya en el siglo XII, un fuero similar al de Logroño que le atribuía funciones de relevancia dentro del territorio; la posterior concesión del señorío a los Velasco fue confirmada por Juan I en las Cortes de Burgos de 1379 y por Enrique III en las Cortes de Madrid de 1393.

El término municipal actual es resultado de varias fusiones del siglo XX: en 1973 se incorporó el territorio del extinguido municipio de Junta de la Cerca, en 1978 el de Aforados de Moneo y en 1979 el de Junta de Oteo, además de parte de Villarcayo de Merindad de Castilla la Vieja; en 1983, a cambio, se segregaron siete núcleos que pasaron a formar el actual Valle de Losa, fijando desde entonces los límites definitivos del municipio.

El castillo de los Velasco y el monasterio de Santa Clara, fundado en 1313

El castillo de los Velasco, también llamado Alcázar de los Condestables, lo construyó en el siglo XIV Pedro Fernández de Velasco con dos torres cuadrangulares unidas por un cuerpo central; fue declarado monumento histórico-artístico el 3 de junio de 1931 y hoy alberga el Museo Histórico de Las Merindades, inaugurado en noviembre de 2001 tras su restauración en los años noventa.

El monasterio de Santa Clara, al sur de la ciudad, lo fundaron Sancho Sánchez de Velasco y su esposa Sancha García mediante una escritura otorgada en Baeza el 11 de enero de 1313; fue declarado bien de interés cultural el 2 de abril de 1992 y alberga hoy el Museo de los Condestables, con obras de Gregorio Fernández y tablas flamencas.

Isabel la Católica, Carlos I y la Ruta del Emperador

La villa recibió a Isabel la Católica y a su hija Juana en 1496, y entre 1556 y 1557 pernoctó en ella Carlos I durante su viaje hacia el monasterio de Yuste, ya retirado del gobierno. El tercer fin de semana de octubre, Medina de Pomar recuerda ese paso con la Ruta de Carlos V, que incluye un mercado renacentista y un desfile imperial.

La ciudad conserva además la ermita de San Millán, del siglo XII y considerada el edificio más antiguo conservado en la localidad, hoy sede del centro de interpretación del Románico de Las Merindades, y la iglesia parroquial de Santa Cruz, del siglo XIV, con un retablo tardogótico del siglo XV dedicado a San Juan Bautista.

Las fiestas del Rosario y las peñas de octubre

Las fiestas del Rosario, las más importantes del calendario local, se celebran el primer domingo de octubre y se alargan durante dos fines de semana con bajadas de peñas, festejos taurinos, romerías y verbenas; peñas como Los Chupetos, La Lata o El Olvido son parte del paisaje festivo de esos días.

En mayo, el sábado más cercano al día 15, se celebran las fiestas de San Isidro, con misa, procesión y bendición de campos. Isaac Angulo Gutiérrez, del PSOE, es alcalde de Medina de Pomar desde 2015.

El Pozo de la Peña y la red de senderos de Las Merindades

Junto al río Trueba, el municipio conserva varias zonas verdes: la Chopera, junto al polideportivo y las piscinas climatizadas del paseo de la Virgen; el parque de Nuestra Señora del Rosario, entre la Chopera y el campo de fútbol Jesús María Pereda; y el parque de Villacobos, el más extenso, con zona de baño en el río durante el verano. Desde allí una pasarela de madera cruza hasta el parque de Villamar, el barrio desde el que a finales del siglo XIX comenzó a suministrarse luz eléctrica industrial a los primeros abonados de la ciudad.

Desde el puente de Villacobos se divisa el Pozo de la Peña, la zona de baño donde generaciones de medineses aprendieron a nadar y que, pese a tener hoy un caudal mucho más reducido, sigue siendo un lugar de esparcimiento popular en verano. El municipio cuenta además con una red de senderos homologados que incluye un GR-186 de 73 kilómetros y once PR numerados entre el BU-134 y el BU-144.